Джексон присоединился к «Индианаполису» в качестве свободного агента в марте 2014-го. Ранее он выступал за «Кливленд»  в общей сложности в НФЛ провел 140 из 141 матча в основном составе, набрав 1350 захватов (838 сольных), 19.5 сэка, 42 сбитых паса, семь спровоцированных фамблов, 13 подобранных фамблов (один из которых был возвращен в тачдаун) и девять перехватов (два удалось вернуть в тачдаун). В его карьере было восемь сезонов с 100+ захватами, в этой категории Дакуэлл становился лучшим в команде в восьми из 11 сезонов в лиге.

В 2014 году Джексон впервые был выбран в Пробоул.

«Дакуэлл – настоящий профессионал. Не такого второго игрока, который так бы посвящал всего себя футболу. Его лидерские качества были примером для молодых игроков. Мы благодарны за его вклад в развитие команды и желаем ему всего самого лучшего», — сказал главный тренер «Инди» Чак Пагано.

Отчисление Джексона позволит «Кольтс» сэкономить $5.5 миллиона «под кепкой». Этот шаг можно было ждать после того, как защитника дисквалифицировали на четыре заключительных матча регулярки из-за применения запрещенных веществ. Дакуэлл всегда был надежным игроком на все три дауна, но клуб учитывал и его возраст (34 года), и не самые выдающиеся выступления в последнее время.