Одновременно с объявлением о завершении карьеры Хассельбек сообщил о том, что присоединяется к своему брату Тиму в качестве футбольного аналитика ESPN. Будучи игроком, он давал интересные интервью, а также стал автором печально знаменитой фразы «Мы выбираем мяч, и мы наберем очки», сказанной им перед овертаймом против «Пэкерс».

После его выступлений в качестве запасного квотербека в «Колтс» и «Тайтенс», нетрудно забыть, каким прекрасным стартером Хассельбек был в «Сихокс». Он 3 раза участвовал в Пробоуле и вывел «Сихокс» в Супербоул в 2005 году. Хассельбек использовал свою подвижность, точность и способность импровизировать, управляя нападением тренера Майка Холмгрена. Игрок 6 раз выводил команду в плей-офф и был одним из лучших квотербеков «нулевых», не выигравших Супербоул.